Вячеслав Евгеньевич Михалкевич начинал заниматься хоккеем в ГСДЮШОР из Санкт-Петербурга. Однако несколько лет на открытых первенствах Северной столицы выступал за череповецкую «Северсталь». Не сумев закрепиться в составе команды МХЛ «Алмаз», продолжил карьеру в чемпионате Студенческой хоккейной лиги (СХЛ), где играл за «Университет Лесгафта» и столичный СЗИУ РАНХиГЗ. Карьеру тренера-видеоаналитика начинал в череповецком «Алмазе», который покинул в июле 2026 года.